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Obadiah ist, typisch für das Wunderland, exzentrisch und verdreht, auch wenn man es bei ihm stärker wahrzunehmen scheint, als bei anderen, ob nun, weil er wirklich stärker betroffen ist, oder es nur schlechter verstecken kann, könnte nicht mal er selbst beantworten. Seine Anschauungen und Einstellungen unterscheiden sich oft so grundlegend von anderen und sind so verquer, dass sie keinen Sinn zu ergeben scheinen. Manchmal weiß er nicht mal selbst eine Antwort auf seine Gedankenkonstrukte. Er ist oft wirr im Kopf und braucht einige Momente, um seine zahlreichen Denkansätze zu ordnen. Trotzdem ist er auch einer der loyalsten Bewohner dieser Welt und hat man einmal seine Treue gewonnen, ist es fast unmöglich, diese wieder zu verlieren. Zudem kann er sehr intensiv sein und sich stundenlang mit jemandem, oder etwas beschäftigen, es untersuchen und sein Herz daran verlieren, wenn man ihm nur die Zeit lässt. Interessiert ihn etwas, ist er sehr hingebungs- und aufopferungsvoll.

Vor allem im Wunderland blüht Obadiah auf, da er sich in der realen Welt, vor allem was Kleidung betrifft, doch eher zurückhält, da er doch tatsächlich sogar auf seinen Hut verzichtet, den er um Wunderland niemals aus den Augen lassen würde. Er hat ein Gespür für ausgefallene Dinge und weiß sie auf seine ganz spezielle Art in Szene zu setzen.